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- Original title:
- Asymmetrische metallkatalysierte Hydroalkoxylierung nicht-aktivierter Alkene am Beispiel der Cyclisierung von 2-Allylphenolen zu 2 Methylcumaranen
- Translated title:
- The cyclization of 2-allylphenols to 2-methylcoumarans as an example for the asymmetric metal-catalyzed hydroalkoxylation of non-activated alkenes
- Author:
- Schlüter, Johannes
- Year:
- 2015
- Document type:
- Dissertation
- Faculty/School:
- Fakultät für Chemie
- Advisor:
- Hintermann, Lukas (Prof. Dr.)
- Referee:
- Hintermann, Lukas (Prof. Dr.); Gulder, Tobias A. M. (Prof. Dr.)
- Language:
- de
- Subject group:
- CHE Chemie
- Keywords:
- Alkene, Asymmetrische Katalyse, Heterocyclen, Mikrowellenchemie, Titan, Biaryle
- Translated keywords:
- alkenes, asymmetric catalysis, heterocycles, microwave chemistry, titanium, biaryls
- Abstract:
- In der vorliegenden Arbeit werden Metallalkoxide als schwach Lewis-saure Katalysatoren für die intramolekulare Hydroalkoxylierung von 2-Allylphenol zu 2-Methylcumaranen bei Temperaturen von > 200 °C vorgestellt. Für das gezielte Erhitzen wurde ein Mikrowellenreaktor verwendet.Erstmals gelang die asymmetrische Hydroalkoxylierung nicht-aktivierter Alkene. Mit einem chiralen Titancarboxylatkomplex als Katalysator konnten Enantioselektivitäten von bis zu 87% ee bei Reaktionstemperaturen von 220–240... »
- Translated abstract:
- In this thesis metalalkoxides are introduced as weak Lewis-acidic catalysts for the cyclization of 2 allylphenols to 2-methylcoumarans at elevated temperature levels (> 200 °C). All catalytic cyclization were carried out in a microwave reactor.For the first time an asymmetric hydroalkoxylation of non-activated alkenes was realized. Using a chiral titanium carboxylate complex as catalyst, enantioselectivities up to 87% ee were achieved at reaction temperatures of 220–240 °C.
- WWW:
- https://mediatum.ub.tum.de/?id=1236910
- Date of submission:
- 18.12.2014
- Oral examination:
- 12.02.2015
- File size:
- 9104703 bytes
- Pages:
- 270
- Urn (citeable URL):
- https://nbn-resolving.de/urn/resolver.pl?urn:nbn:de:bvb:91-diss-20150212-1236910-0-1
- Last change:
- 24.03.2016
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